리버사이드에서 재즈 기타리스트로서 명성을 얻은 그는, 버브로 이적하여 프로듀서 크리드 테일러를 만난다. 테일러와 함께 낸 앨범들은 팝 스타일을 접목함으로써 몽고메리에게 상업적인 성공을 안겨주었다.
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