24세의 나이에 캔자스시티에 정착하면서 카운트 베이시 악단에서 힙스터의 아이돌로 명성을 얻었고, 1938년과 1944년 두 차례에 걸쳐 전성기 시절을 대표하는 녹음을 남겼다.
20세기를 대표하는 가수 반열에 오른 빌리 홀리데이의 데뷔 무렵, 그를 발견한 프로듀서 존 하몬드는 명연주자 베니 굿맨과 테디 윌슨에게 종용하여 여섯 곡을 녹음하였다. 당시 홀리데이는 10대의 나이였다.
오늘날 우리가 재즈의 대표 악기로 알고 있는 색소폰과 트럼펫이 대두된 건 비밥 시대 이후다. 이전의 스윙 시대에는 여린 음색의 클라리넷이 최고 인기였다. 당시 클라리넷 연주자들은 자신의 빅밴드를 이끄는 밴드 리더였다.
스윙시대의 재즈 스타 빌리 홀리데이와 레스터 영은 음악과 성격 모두 섬세했다는 점에서 닮았다. 두 사람은 서로에게 ‘레이디 데이’와 ‘대통령’이라는 별명을 선사할 정도로 각별한 사이이기도 했다. 하지만 이들은 자신들이 결코 로맨틱한 관계는 아니었고 플라토닉 관계였다고 주장했다.
듀크 엘링턴은 반 세기 동안 빅밴드를 운영하면서 무수한 명곡을 남겼으며, 자신의 솔로이스트들을 형제처럼 대했다. 특히 알토의 자니 호지스, 테너의 폴 곤살브스, 바리톤의 해리 카니는 듀크 엘링턴과 평생 함께하며 역사를 만들었다.
카운트 베이시, 콜맨 호킨스, 찰리 파커, 벤 웹스터, 그리고 최근의 팻 매스니까지, 많은 재즈 레전드들이 미국 중부 캔자스시티에서 태어났거나 그곳에 정착했다. 1930년대 이 도시의 무수한 재즈클럽에서 비밥이 싹트기 시작한 것이다.
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