1960년대 후반, 하이드 파크 아트 센터에 모여 전시를 한 것을 계기로 명성을 얻은 화가들을 가리켜 시카고 이미지스트라 부르게 된다. 이들은 미술의 중심지였던 뉴욕의 화풍과는 사뭇 다른 그로테스크하면서도 팝아트적인 요소를 많이 가미하였으며, 초현실적이고 성적인 조크가 들어있는 그림을 그렸다.
짐 너트(Jim Nutt)
시카고 이미지스트의 대표적인 화가 짐 너트(Jim Nutt). 그는 작품활동 초기, 코믹 북이나 팝아트의 느낌이 나는 그림을 주로 그렸다. 투명한 플렉시글라스 위에 아크릴물감으로 그림을 그리다, 나중에는 자신의 시그니쳐인 초상화를 주로 그렸다. 1972년 다른 화가 몇 명과 함께 미국을 대표하는 화가로 베니스 비엔날레에 참여하였으며 1973년에는 상파울로 아트 비엔날레에도 참여하였다. 아래 소개하는 글래디스 닐슨과 부부 사이다.
로저 브라운(Roger Brown)
알라바마 주에서 고등학교까지 다닌 로저 브라운(Roger Brown)은 미국 남부에 대한 향수와 애정을 작품에 녹여냈다. 그는 또한 사회적, 종교적, 정치적 이슈에 많은 관심을 보였으며 이를 표현한 작품들을 많이 남겼다. 아래 두 번째 그림에는 걸프전쟁의 주역인 부시 대통령과 사담 후세인을 그렸다. 게이였던 그는 에이즈 양성판정을 받고 투병하였으며 56세를 일기로 사망하였다.
글래디스 닐슨(Gladys Nilsson)
오리지널 시카고 이미지스트 멤버이며 화가 짐 너트의 부인이다. 그는 혼란스러운 이미지 속에 환상과 인간사를 풀어놓은 화풍으로 유명하다. 스웨덴 이민자의 자녀로 아버지는 공장 노동자였고 어머니는 웨이트리스였다. 원래는 유화를 그렸지만 결혼 후, 임신 중 아이에게 보다 안전한 수채화로 전환하였다. 초기에는 엄마의 역할과 화가로서의 삶을 병행하는 데에 어려움을 겪었으나 화가로서의 삶을 한 번도 포기하지 않았다. 그는 독일 표현주의, 15세기 이탈리아 그림, 큐비즘, 이집트 무덤 벽화 등에서 많이 영향받았다.